在德国杯首轮的比赛中，拜仁慕尼黑客场挑战德乙球队奥斯纳布吕克，虽然开局不利一度落后，但凯恩的出色表现助球队实现了4比1的逆转胜利，成功挺进32强。比赛开始仅5分钟，奥斯纳布吕克的前锋迈斯纳便打出一记精彩的远射，皮球直奔右上角，拜仁慕尼黑瞬间以0比1落后。值得一提的是，这一射门是奥斯纳布吕克全场比赛中仅有的两次射正之一。尽管早早丢球，拜仁迅速调整状态。第18分钟，基米希精准传球，面对对方后卫的头球解围失误，凯恩机敏地在门前凌空抽射，将比分扳平至1比1，成功打入他本赛季为拜仁的首个正式比赛进球。

紧接着在第24分钟，奥利塞的直塞球助攻路易斯·迪亚斯，但对方门将成功扑出，随后比朔夫在禁区内表现冷静，完成补射反超比分，拜仁以2比1领先，短短6分钟内便完成了逆转。在下半场，拜仁继续保持强劲的攻势。第73分钟，替补出场的卡尔在前场成功断球，并送出助攻，奥利塞轻松挑射破门，将比分扩大至3比1！比赛进行到第86分钟，帕夫洛维奇在禁区内受到侵犯，拜仁获判点球，凯恩主罚命中，最终将比分锁定在4比1。

经过这场比赛，拜仁不仅大获全胜，更为即将到来的联赛客场对阵沙尔克的挑战做好了准备。拜仁的首发阵容为（4231）：乌尔比希/斯塔尼希奇、若纳唐·塔、金玟哉、纳撒尼尔·布朗（62’阿方索·戴维斯）/基米希、比朔夫（80’帕夫洛维奇）/奥利塞（87’莱默）、赛巴里（62’卡尔）、路易斯·迪亚斯/凯恩（87’恩迪亚耶）。

数据显示，凯恩在德国杯中已经连续7场进球，平了拜仁历史上由盖德·穆勒和托马斯·穆勒共同保持的纪录。而在本场中，奥利塞则创造了6次机会，完成6次过人，赢得9次对抗，三项数据均为全场最高，同时在对方禁区内的触球次数也达到11次，与基米希并列队内第一。